La possibilità è la categoria fondamentale dell'esistenza. La condizione di insicurezza, di inquietudine e di travaglio connessa a questa categoria è l'oggetto dei due scritti che, accanto alle "Briciole" e alla "Postilla", costituiscono il nucleo più prettamente filosofico del pensiero di Kierkegaard: "Il concetto dell'angoscia" (1844) e "La malattia mortale" (1849). L'angoscia è la "vertigine" che scaturisce dalla possibilità della libertà. L'uomo sa di poter scegliere, sa di avere di fronte a sé la possibilità assoluta: ma è proprio l'indeterminatezza di questa situazione che lo angoscia. Egli acquista la coscienza che tutto è possibile, ma quando tutto è possibile, è come se nulla fosse possibile. La possibilità non si riveste di positività, non è la possibilità della fortuna, della felicità, ecc.; è la possibilità dello scacco, la possibilità del nulla. L'angoscia è la condizione naturale dell'uomo. Essa non è presente nella bestia che, priva di spirito, è guidata dalla necessità dell'istinto, né nell'angelo che, essendo puro spirito, non è condizionato dalle situazioni oggettive. L'angoscia è propria di uno spirito incarnato, quale è l'uomo, cioè di un essere fornito di una libertà che non è né necessità, né astratto libero arbitrio, ma libertà condizionata dalla situazione, cioè appunto dalla possibilità di ciò che può accadere. E' la possibilità di poter agire in un mondo in cui nessuno sa che cosa accadrà. E' l'angoscia provata da Adamo posto di fronte al divieto di gustare i frutti dell'albero della conoscenza: egli non sa ancora in che cosa consista la conoscenza, non conosce la differenza tra il bene e il male, non comprende il senso del divieto stesso. Egli non sa che cosa accadrà, eppure è chiamato a scegliere tra l'obbedienza e la disobbedienza. Strettamente connessa alla categoria della possibilità è anche quella della disperazione, che è la "malattia mortale" di cui Kierkegaard tratta nel libro omonimo. Tuttavia, se l'angoscia è incentrata soprattutto sui rapporti tra il singolo e il mondo, la disperazione riguarda piuttosto quel rapporto del singolo con se stesso. L'angoscia è determinata dalla coscienza che tutto è possibile, e quindi dall'ignoranza di ciò che accadrà. Invece la disperazione è motivata dalla constatazione che la possibilità dell'io si traduce necessariamente in una impossibilità. Infatti, l'io è posto di fronte a un'alternativa: o volere o non volere se stesso. Se l'io sceglie di volere se stesso, cioè di realizzare se stesso fino in fondo, viene necessariamente messo a confronto con la propria limitatezza e con l'impossibilità di compiere il proprio volere. Se,viceversa, rifiuta se stesso, e cerca di essere altro da sé, si imbatte in un 'impossibilità ancora maggiore. Nell'uno come nell'altro caso, l'io è posto di fronte al fallimento, è condannato a una malattia mortale, che è appunto quella di vivere la morte di se stesso. Tanto l'angoscia,quanto la disperazione possono avere un solo esito positivo:la fede. Sia l'esperienza della possibilità del nulla propria dell'angoscia, sia quella della malattia mortale che rivela l'impossibilità dell'io, si risolvono soltanto quando l'uomo compie un salto qualitativo, aggrappandosi all'unica possibilità infinitamente positiva, che è Dio. Il credente non ha più l'angoscia del possibile, poiché il possibile è nelle mani di Dio; né il suo io si perde nella disperazione della propria impossibilità, poiché sa di dipendere da Dio e di trovare in Dio un sicuro ancoraggio. Il passaggio alla fede, tuttavia,è un salto senza mediazioni. La fede non può essere dimostrata per mezzo di analisi storiche e filologiche, né può essere fondata su una filosofia speculativa che la riconduca, come aveva fatto Hegel, a una determinazione della ragione umana. La fede è, piuttosto, il risultato di un atto esistenziale con cui l'uomo va al di là di ogni tentativo di comprensione razionale, accettando anche ciò che al vaglio della ragione o della critica storica appare assurdo. L'essenza intima della fede non è una verità oggettiva, determinabile con gli stessi strumenti di indagine con cui si analizza un fenomeno naturale o un problema logico-matematico. Al contrario, essa è soggettiva non nel senso di essere relativa e variabile, ma nel senso di essere fondata esclusivamente sul rapporto soggetto con la rivelazione divina. Nella fede ogni uomo è solo con Dio. La fede è data dalla fusione di quella manifestazione di temporalità, di finitezza,di possibilità, in una parola di esistenza, che è l'uomo, con l'elemento dell'eternità e dell'infinito. Con la nozione di momento Kierkegaard indica proprio l'irrompere dell'eternità nel tempo con cui Dio si rivela all'uomo. Nel momento l'infinito si manifesta al finito; cosicché nella verità che ciascun credente porta soggettivamente nel suo cuore è contenuta la stessa verità divina. Il Cristianesimo è quindi l'unica vera religione, poiché esso soltanto riesce ad esprimere questa verità per mezzo della dottrina dell'incarnazione di Dio.